如何看待理查德森的篮球职业生涯呢？
1998年一代巨星迈克尔·乔丹的退役无疑震动了NBA联盟乃至是世界体坛，这位巨星在改变了NBA风格的同时也成为了影响一代乃至数代年轻人的精神偶像，而从现实角度来说乔丹的存在也为NBA联盟和赞助商赚到了盆满钵满，对于各方来说他的退役无疑是让人难以割舍的。
与此同时，联盟为了填补乔丹离开之后造成的篮球竞技以及经济收益上的巨大空缺，一场"寻找乔丹接班人"的大戏轰轰烈烈展开:无论是科比、艾弗森这样的初出茅庐的球星还是文斯·卡特和斯塔克豪斯这样乔丹的大学师弟，通通都曾被视为篮球之神的接班人，而贾森·理查德森正是在这样一个背景之中进入NBA。
黑人，198公分的身高，100公斤出头的体重，外加能飞善扣的华丽锋卫摇摆人打球风格，理查德森的这些特质很难不让人将他与乔丹联系在一起，甚至同为光头造型也都使得他看上去与乔丹颇有神似之处，于是在2001年的选秀大会上金州勇士用一股首轮是5号签位摘下了这名年轻而充满活力的球员。
坦率来说在2001的NBA正是一个后乔丹各位置球星百花齐放的时代，为篮球之神找寻接班人的热度已经逐渐消退，但即使是不考虑乔丹的因素，对金州勇士来说能选择到一个身手全面的优质摇摆人作为建队基石也绝对是一笔稳赚不赔的买卖。
尽管2001届新秀的星光算不得太过璀璨，但理查德森还是在这年新人之中绽放了自己的光辉，在当年的全明星周末新秀挑战赛之中，理查德森火力全全场开砍下了31分，以一年级新人的身份荣膺新秀赛最有价值球员，而全明星扣篮大赛成为了一向身体素质而见长的理查德森的又一个向世界展现自己的平台。
2002年，理查德森第一次登上了全明星扣篮大赛是赛场，但此时作为一年级新人的他丝毫没有怯场，在首轮比赛中他便淘汰掉了上一年的扣篮冠军戴斯蒙德·梅森，而在第二轮中与理查德森对垒的则是与他同年的新秀杰拉德·华莱士，面对这位同样身体素质出色的01级新秀，理查德森发挥稳定最终击败华莱士夺取了自己生涯之中第一个有分量的奖项，而在赛季结束之时，理查德森也凭借着场均14.4分和4.2个篮板的表现入选最佳新秀第一阵容，可以说在职业生涯的第一年理查德森还是颇有收获。
到了2002至2003赛季，理查德森在各项数据上稳中有升，而在这一年的全明星周末，他又一次地踏上了扣篮大赛的舞台，很显然他是为了卫冕而来。决赛之中理查德森遇到的正是在一年之前初赛即被他所击败的前任扣篮王梅森，面对同样强势的对手，理查德森用了一个胯下换手的高难度动作击败了梅森，卫冕了扣篮大赛的冠军。
在理查德森的技能库之中，他的扣篮绝对是值得大书特书的一项，作为有着六尺六寸黄金摇摆人身高的理查德森同样有着非凡的柔韧性，纵观历届扣篮冠军:乔丹和威尔金斯以刚猛取胜，朱利叶斯·欧文和文斯·卡特则是动作流畅完美，那么理查德森绝对是在动作的难度和复杂性上首屈一指，在NBA历史扣将排行榜中，他绝对配得上一个顶级席位。
但理查德森也绝对不仅仅是一个扣将，三分球同样是他的一手绝活:在近十五年的职业生涯之中理查德森以37%的命中率投进1608个三分球，这个数字足以使他跻身NBA历史三分榜的前30，而作为一个没有入选过全明星正赛的球员，他也有三个赛季常规赛得分超过了20，用优质得分手来对他的生涯进行一个概括显然更加贴切一些。
对于有着充分天赋的NBA球星来说，在这个联盟想要功成名就有两点不可或缺，一是个人要有足够拿得出手的实力，二是要获得一个高度足够的平台，从实力上来说理查德森毋庸置疑，但从平台来看，球队因素却成为了理查德森生涯之中的一大瓶颈。
自从被勇士队选中之后，理查德森职业生涯的前六年一直效力于这支球队，但彼时的勇士队却是一支队员热衷于单打独斗而缺少纪律和章法的球队，在这样的因素之下球队自1994年以来就未曾摸到季后赛门槛的尴尬纪录也显得顺理成章。
万幸的是理查德森终于在自己的勇士队生涯中遇到了这支球队守得云开见月明的日子:2006至2007赛季，勇士在"疯狂科学家"老尼尔森的打造之下在常规赛末段打出了高胜率终于以西部第八的身份搭上了季后赛的末班车，而巧的是第一轮勇士队所要面对的达拉斯小牛正是老尼尔森的前任东家。
虽然是职业生涯第一次站上季后赛的舞台，但理查德森却没有显得有一点怯场，整个季后赛中理查德森场均19.1分6.7个篮板的数据相较于常规赛有着明显提升，而在首轮第三场勇士大胜小牛的比赛队的比赛中理查德森更是狂砍30分和8个篮板，靠着全队的火力齐发，西部第八的勇士队以4比2的总比分战胜了当季西部第一的达拉斯小牛，完成了NBA历史上又一次不可思议的黑八奇迹。
这年季后赛固然荡气回肠，然而直到职业生涯的第六个赛季才初次品尝到季后赛的滋味绝对意味着理查德森在自己的生涯中错过了太多的东西，这固然有平台因素在其中，但理查德森本人华丽有余而缺乏杀气的打球风格也绝对是一大重要原因。
理查德森在其职业生涯之中大部分时间都身披23号球衣，这与他骨子里对于乔丹的崇拜不无关系，可理查德森虽然做到了在华丽程度上可与篮球之神比肩，但在关键时刻却无法扮演球队杀手，在离开勇士队之后理查德森仅仅三次随队打进过季后赛，这样的战绩也让其生涯与全明星正赛和最佳阵容等荣誉难以产生交集。
2015年，在伤病和年龄的多重因素之下理查德森选择了退役，也许从功利篮球角度来说他缺少太多的光环荣誉所傍身，但就凭着他在两次扣篮大赛以及无数次实战中所奉献的完美表演，他也无愧于NBA中的"华丽代言人"的称呼。